环己酮
cyclohexanone[ketohexamethylene, pimelin ketone,anon]
氵夕ロヘ丰ナノソ
(1)分子式C6H10O0
相对分子质量98.15
(2)示性式或结构式
(3)外观无色或浅黄色油状液体,有薄荷气味。
(4)物理性质
沸点(101.3kpa)/℃155.65
熔点/℃-45
闪点/℃44
相对密度(20℃/4℃)0.9478
折射率(20℃)1.4507
燃点/℃420
介电常数(20℃)18.3
蒸发热(29.21℃)/(kJ/mol)44.88
(b. p. )/(kJ/mol)40.28
偶极矩(苯)/(10-3C·m)10
黏度(25℃)/mPa·s2.2
生成热(25℃,液体)/(kJ/mol)-271.47
表面张力(20℃)/(mN/m)34.5
2.2
燃烧热(液体)/(kJ/ mol)3521.3
比热容(15~18℃,定压)/[k/(kg·K)1.81
临界温度/℃356
临界压力/MPa3.85
电导率(25℃)/(S/m)5*1018
热导率/[W/(m·K)]0.1378
注: Raman见文献[16~18]。
(5)化学性质与脂肪族酮相似,能与羟胺、苯肼、氨基脲、 Grignard试剂、氢氰酸、亚硫酸氢钠等反应。在氧和水存在下,受日光照射时,环己酮开环生成己二酸、已酸、5-己烯醛等。在酸或碱存在下能自行缩合,条件不同,所得产物也不同。例如可以生成2-(1-羟基环己基)环己酮,2-亚环基环己酮,2,6二亚环基环己酮,2,6-双(1-环已烯基)环己酮,十氢化三亚苯等。环酮易还原成环己醇用硝酸、高锰酸钾氧化生成己二酸,与二氧化硒作用生成1,2-环己二酮,同过钡酸作用生成1,4环己二酮以及副产物己二酸、己二醛。在无机酸或有机过氧酸作用下生成e己内酯。在过氧化氢作用下得到复杂的过氧化物。易与氯、溴反应生成2-卤代环己酮。在酸催化下与乙二醇反应生成环状缩醛。
(6)精制方法环己酮是环己烷直接用空气进行催化氧化或环己醇脱氢制得的,主要杂质是环己醇、水、己二酸等。精制时用重铬酸钾硫酸溶液(浓度约5%)处理,使环己醇氧化,再经水洗、无水硫酸钠干燥后分馏。高纯度的制品可用亚硫酸氢钠形成加成化合物,将等量的加成物与碳酸钠溶于热水后进行水蒸气蒸馏。馏出物用食盐饱和,苯萃取,干燥后蒸馏。
(7)溶解性能能与甲醇、乙醇、丙酮、苯己烷、乙醚、硝基苯、石脑油、二甲苯、乙二醇、乙酸异戊酯、二乙胺以及其他多种有机溶剂相混溶。能溶解纤维素醚、纤维素酯、硝酸纤维素、碱性染料、胶乳、沥青、油脂、清漆、生胶、甘油三松香酸酯、醇酸树脂、聚氯乙烯、聚乙酸乙烯酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯以及多种天然树脂。20℃时在水中溶
解2.3%;水在环己酮中溶解8.0%。(8)用途主要利用作制造锦纶的原料e内酰胺和己二酸,故在工业上占有重要的地位。对各种有机物有优良的溶解能力,特别用作硝基喷漆的溶剂,能提高涂料的防潮性、延展性和附着力,使涂膜平滑美观。环己酮的硝酸纤维素溶液黏度低,容易与树脂或油脂类混合。此外,尚可作聚氯乙烯、甲基丙烯酸甲酯等合成树脂的一般性溶剂及黏结剂。能溶解碱性染料,可用于木材染色。也可作DDT、有机磷杀虫剂等溶剂。其他还可用于脱漆剂,纺织品、皮革和金属的脱脂剂,丝绸的消光剂,印刷油墨等。
(9)使用注意事项危险特性属第3.3类高闪点易燃液体。危险货物编号:33590,UN编号:1915。其蒸气比空气重,滞留于低处,易与空气形成爆炸性混合物。使用时注意通风和远离火源。对金属无腐蚀性,可用铁、软钢、铜或铝容器贮存属低毒类。毒性比甲基异丁烯酮、亚异丙基丙酮、环己醇低,但比环己烷和甲基环己醇高。高浓度蒸气有麻醉性,能引起呼吸衰竭,但不像苯那样能使血液中毒。由于沸点高,挥发性低,吸入蒸气引起中毒的情况较少。对人200.5mg/m3时刺激黏膜,280.7mg/m3时对眼、鼻、舌有明显刺激作用。液体进入眼睛时有强烈的刺激感,能伤害角膜。大鼠在32080mg/m3时4小时死亡。能通过皮肤吸收而中毒,与皮肤接触时,应用水和肥皂洗净。嗅觉阈浓度0.24mg/m3TJ36-79规定车间空气中最高容许浓度为50m/m3大鼠经口LD50为3460mg/kg,小鼠
腹腔注射LD50为1950mg/kg
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