异佛尔酮
isophorone [3, 5, 5-trimethyl-2-cyclohexene-l-one, 3, 5, 5-trimethyl-cyclohexenone]
亻ソホロソ
(1)分子式C9H14O相对分子质量138.21
(2)示性式或结构式
(3)外观无色液体,有类似樟脑的气味。
(4)物理性质
沸点(101.3ka)/℃:215.2
熔点/℃-8.1
燃点/℃462
相对密度(20℃/20℃)0.9215
蒸发热/(kJ/mol)48.15
折射率(20℃)1.4775
燃烧热/(/mol)5272
偶极矩(25℃)/(10-30C·m)13.2
黏度(20℃)/mPa·s2.62
比热容(15℃,定压)/[kJ/(kg·K)]1.78
闪点(开口)/℃96
**极限(下限)/%(体积)0.84
(上限)/%(体积)3.8
注:UV、IR见文献[7]; Raman见献[8];MS见文献[9];NMR见文献[10]。
(5)化学性质:在光照下生成二聚物;加热到670~700℃生成3,5-二甲苯酚;空气氧化时生成4,6,6-三甲基-1,2-环己二酮;用发烟硫酸处理,则发生异构化和脱水作用;与亚硫酸氢钠不发生加成反应,但可与氢氰酸加成;加氢时生成3,5,5-三甲基环已醇。
(6)精制方法:异佛尔酮是由丙酮缩合得到的,含有未反应的丙酮、双丙酮醇、异亚丙丙酮等杂质。一般用减压蒸馏精制。或在粗异佛尔酮中加入0.05%~0.1%对甲苯磺酸进行减压蒸馏。也有用5%碳酸钠水溶液洗涤后减压蒸馏精制。
(7)溶解性能能与大部分有机溶剂和多数硝酸纤维素漆混溶。对纤维素酯、纤维素醚、油脂、天然及合成橡胶、树脂类,特别是对硝酸纤维素、乙烯基树脂、醇酸树脂、三聚氰胺树脂、聚苯乙烯等有较高的溶解能力。20℃时在水中溶解1.2%;水在异佛尔酮中溶解4.3%。异佛尔酮与87.5%的水组成共沸混合物,共沸点98℃
(8)用途:是硝基喷漆、合成树脂类涂料的高沸点溶剂。特殊涂料用作稀释剂。与甲基异丁基酮混合使用可溶解酚醛树脂和环氧树脂。也用作制造3,5,5-三甲基环已醇及3,5-二甲基苯酚的原料。
(9)使用注意事项:为可燃性液体,但蒸发速度慢,难着火属低毒类。蒸气毒性比简单的脂肪族酮大,但常温下蒸气压低,故危害性较小。大鼠试验结果表明异佛尔酮是毒性强的酮类之一,能引起肾脏障碍,损害眼的角膜。人接触后有烦躁感。当蒸气浓度达141mg/m3以上,对眼、鼻有刺激。脱脂作用强,应避免与皮肤接触。对金属无腐蚀性。工作场所最高容许浓度141mg/m3。
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