乙醇
ethanol [ethyl alcohol, methyl carbinol, grain alcohol, spirits of wine
工夕ノ一ル
(1)分子式C2H6O。
相对分子质量46.07。
(2)示性式或结构式CH3CH2OH
(3)外观无色透明液体,有特殊的芳香气味。
(4)物理性质
沸点(101.3kPa)/78.32
比热容(20℃,定压)/[kJ/(kg·K)]2.42
熔点/℃114.5
临界温度/℃243.1
相对密度(20℃/4℃)0.7893
临界压力/MPa6.38
折射率(20℃)1.3614
沸点上升常数1.03~1.09
介电常数(20℃)25.7
热导率/[W/(m·K)]18.00
偶极矩(20℃,气体)/(10-30C·m)5.60
爆炸极限(下限)/%(体积)4.3
黏度参照表2-3-3(上限)/%(体积)19.0
表面张力(20℃)/(mN/m)22.27
电导率/(S/m)1.35×10-19(25℃)/(mN/m)22.10
体膨胀系数(20℃)0.00108
闪点(开口)/℃大立16uV入mx181emx324)(气体)(闭口)/℃14IR参照图2-3-2
燃点/℃390~430MSm/e(
强度)31(100),45(49)46(23),27
蒸发热(b.p.)/(kJ/mol)38.95(18),29(15),43(11),30(5),26(5)
熔化热/(kJ/kg)104.7NMR(CDCl3)-OH7.42,-CH26.30
生成热(液体)/(kJ/mol)277.8(四重峰),CH38.18(三重峰)
燃烧热/(kJ/mol)1367.8
注: Raman见文献[9]。
(5)化学性质乙醇是醇类的代表物质,化学性质如下所示。
①生成金属衍生物：乙醇与钠、钾等碱金属反应生成乙醇化物；低级醇容易发生此反
应,有时有着火的危险
2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2
高级醇反应较慢,特别是高级仲醇、叔醇反应速度小,不容易生成醇化物;铝、镁、钙、钡
等金属与醇一起煮沸,也能生成醇化物。
②生成酯:醇与有机酸、无机酸反应时脱水生成酯,反应是可逆的
C2H5OH+RCOOH= RCOOC2H5+H2O
此反应常用强酸、金属盐、离子交换树脂等作催化剂;甲醇的反应性最大,C2~C5的伯醇
反应速度大致相等;仲醇、叔醇的反应性小,而且叔醇在酸性介质中容易脱水生成烯烃,一
般用间接的方法制备叔醇的酯;酰氯和酸酐与醇更易进行酯化反应。
③生成卤代烷乙醇与卤代氢、亚硫酰氯或卤化磷反应时,羟基被卤原子置换,生成
卤代烷
C2H5OH+HX⇌C2H5X+H2O
3C2Hs OH+PX3⟶3C2H5X+H3PO3
C2 H5OH+SOCI2→C2 H: CI+SO2+HCI
叔醇的反应速度最快,仲醇、伯醇的反应速度依次降低;卤化氢以碘化氢最快,氯化
氢最慢。
④脱水反应:醇的脱水有分子间脱水和分子内脱水两种方式;分子间脱水生成醚,分
子内脱水生成烯烃。反应按哪种方式进行取决于醇的结构和反应条件;一般高温有利于生成
烯烃,低温有利于生成醚;叔醇易脱水成烯,难以得到醚;反应常在催化剂存在下进行,常用的催化剂有硫酸、磷酸、三氧化二铝、磷酸铝等。
CH3CH2OH浓H2SO4,170℃或Al2O3,360℃→CH2=CH2+H2O
2C2H5OH浓H2SO4,140℃或Al2O3,240℃→C2H2OC2H5+H2O
⑤缩醛的生成:乙醇在室温下与醛反应生成半缩醛,并放出热量。在酸性催化剂如
HCI、H2SO4或CaCl2存在下,进一步与1mol醇反应生成缩醛:
⑥氧化反应：伯醇氧化生成醛,醛再继续氧化成羧酸。仲醇氧化生成酮。叔醇难氧化,但在剧烈的条件下氧化生成碳原子数较叔醇少的产物。常用的氧化剂有重铬酸钠、硫酸或三氧化铬和冰乙酸。乙醇氧化生成乙醛或乙酸。
⑦脱氢反应：伯醇或仲醇的蒸气在高温下通过脱氢催化剂如铜、银、镍或铜氧化铬时,则脱氢生成醛或酮。叔醇不能脱氢,只能脱水成烯烃。
⑧其他：乙醇易与乙烯酮、环氧乙烷、异氰酸酯等反应性大的物质发生反应,分别生成乙酸酯、烷氧基醇和氨基甲酸乙酯;乙醇用漂白粉溶液氧化生成氯仿,用碘和氢氧化钾氧化生成碘仿;与不含亚硝酸的硝酸作用生成硝酸乙酯;与汞和过量的硝酸作用生成雷酸汞Hg(ONC)2;与氧化汞和氢氧化钠一起加热生成C2Hg6O4H2。
(6)精制方法：乙醇通常是用乙烯水合法或发酵法制造。发酵法制取的乙醇含有杂醇油、醛、酮、酯和水等杂质。合成法制取的乙醇所含的杂质和甲醇相同。
由于乙醇和水形成共沸混合物,故常含有约5%的水分,不能用蒸馏的方法除去。乙醇与氯化钙能形成结晶状物质:CaCl2·3C2H5OH,故不能用氯化钙作干燥剂。要得到无水乙醇必须用特殊的方法。工业上采用三元共沸蒸馏脱水。实验室内采用下列方法。
①生石灰脱水法：于圆底烧瓶中加入2/3体积的95%乙醇和新粉碎的生石灰,生石灰的用量要超过乙醇液面,插入带有氯化钙干燥管的回流冷凝器,加热回流1小时,放置2~3天至生石灰大部分崩解呈粉末状,再回流1小时进行蒸馏,可得纯度为99.5%的乙醇。
②醇镁脱水法：将纯度为99.5%的乙醇60mL、5g镁条和数滴四氯化碳放入大的圆底
烧瓶内,插入带氯化钙干燥管的回流冷凝器;加热回流,反应激烈进行,至镁完全溶解后再
加入900mL99.5%乙醇,回流1小时后蒸馏,此法可得含量99.95%的乙醇;四氯化碳可用
溴乙烷或碘(0.5g)代替。
Mg+2C2H5OH→Mg(OC2 H5)2+H5
Mg(OC2H5)2+H2O→Mg(OH)2+2C2H5OH
③羧酸乙酯、醇钠脱水法：利用羧酸乙酯、醇钠和水之间的不可逆反应达到脱水的目的;所用的酯要求过量并且不随乙醇一同蒸出,可用丁二酸二乙酯,邻苯二甲酸二乙酯,草酸二乙酯等;例如在2L圆底烧瓶中加入1L99.5%乙醇和7g清洁干燥的金属钠,插入带有氯化钙的干燥管的回流冷凝器。金属钠反应完毕后加入25g干燥的丁二酸二乙酯或27.5g干燥的邻苯二甲酸二乙酯。回流2小时后蒸馏,也可得到纯度99.95%的乙醇。
2C2H5 OH +2Na→2C2H5ONa+H2
(CH2COOC2H5)2+2C2H5ONa+H2O→(CH2COONa)2+4C2H5OH
(7)溶解性能∶能与水、乙醚、氯仿、酯、烃类衍生物等有机溶剂混溶。随着含水量增加,对烃类的溶解度显著减小。无水乙醇能溶解某些无机盐,含水乙醇对无机盐的溶解度会
增大。
(8)用途用作黏合剂、硝基喷漆、清漆、化妆品、油墨、脱漆剂等的溶剂以及农药、医药、橡胶、塑料、人造纤维、洗涤剂等的制造原料,还可作防冻液、燃料、消毒剂等。
(9)使用注意事项危险特性属第3.2类中闪点易燃液体。危险货物编号:32061,UN编号:1170。密封贮存。对金属没有腐蚀性,可用铁、软钢、铜或铝制容器贮存。乙醇属微毒类。为麻醉剂,对眼黏膜有轻微刺激作用少量饮用能加快血液循环,刺激食欲、促进胃液分泌,有利于食物的消化吸收。但大量的饮用时,使中枢神经和运动反射麻痹,运动失调,意识不清,还会引起胃炎、消化不良、慢性肝病和肝硬变,甚至引起胰腺和心脏疾病。人饮用乙醇的中毒剂量为75~80g,致死剂量为250~500g。
某些有毒物质如苯胺、硝基苯、硝化甘油、四氯化碳、卤代烃等可使人对乙醇的抵抗力显著下降。某些物质如石灰氮、TETD(二硫化四乙基秋兰姆)、TMTD[双(二甲基氨基硫代甲酰)化二硫]等可促使乙醇引发过敏症,即使饮用少量的酒也会引起头痛、呕吐、不适、血压下降、虚脱等症状。故接触上述物质的人应禁止饮酒。吸入乙醇蒸气主要起麻醉作用。经常吸入乙醇蒸气能刺激黏膜(眼、喉头、支气管),引起头痛、食欲不振、呕吐、发抖、昏睡等症状,也能引起肝硬变和损害心脏。乙醇长时间与皮肤接触时,能被皮肤吸收而中毒。嗅觉阈浓度94mg/m3,工作场所最高容许浓度为1880mg/m3.大鼠经口LD50为13.7g/kg家兔经皮LD50为9.4mL/kg。
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